2-氰基-4'-溴甲基联苯(英文名:4'-Bromomethyl-2-cyanobiphenyl,CAS:114772-54-2),又名4'-溴甲基-2-氰基联苯,是一种同时含有溴甲基和氰基双官能团的联苯类精细化工中间体。其分子式为 C₁₄H₁₀BrN,分子量 272.14,外观通常为白色至类白色结晶粉末。该化合物在医药合成中地位突出,是制备厄贝沙坦等沙坦类抗高血压药物的关键中间体。
一、核心应用:厄贝沙坦合成关键中间体
2-氰基-4'-溴甲基联苯最核心的应用是作为厄贝沙坦中间体。厄贝沙坦化学结构中含有联苯四唑片段,工业合成路线通常以4'-溴甲基-2-氰基联苯为关键烷基化试剂,与 2-丁基-1,3-二氮杂螺[4.4]壬-1-烯-4-酮发生 N-烷基化反应,构建厄贝沙坦分子骨架;随后氰基在叠氮化物/胺盐体系中发生[3+2]环加成反应,转化为四唑环,最终得到厄贝沙坦。
在该应用中,2-氰基-4'-溴甲基联苯分子中的溴甲基提供了高反应活性的亲电位点,而氰基则作为四唑药效团的前体基团。双官能团协同作用,使该中间体成为构建厄贝沙坦分子不可替代的关键合成砌块。
二、沙坦类抗高血压药物联苯片段的重要来源
除厄贝沙坦外,2-氰基-4'-溴甲基联苯(CAS:114772-54-2)还可作为沙坦类药物研发及工艺优化中的通用联苯片段供体。其结构优势主要体现在:
溴甲基反应活性高:可与咪唑、咪唑啉酮、螺环胺等含 N-亲核试剂发生 SN2 取代反应;
氰基可转化性强:可通过水解、还原、环化等反应引入羧基、酰胺、四唑等药效团;
联苯骨架刚性强:提供疏水作用和 π-π 作用,有利于与血管紧张素 II 受体结合。
因此,该化合物在沙坦类抗高血压药物中间体领域具有重要的平台型价值。
三、在有机合成与精细化工中的拓展应用
除医药合成外,2-氰基-4'-溴甲基联苯还可用于以下精细化工和有机合成场景:
合成含联苯结构的功能性有机分子,如液晶中间体、光电材料前体;
作为 Suzuki、Heck 等偶联反应的底物或衍生化平台,构建更复杂的联苯芳烃;
制备药物杂质对照品、代谢物研究中的结构类似物;
用作化学探针、高分子改性单体中的芳基溴甲基活性片段。
四、产品基本参数与储存建议
| 项目 | 参数/说明 |
|---|---|
| 产品名称 | 2-氰基-4'-溴甲基联苯;4'-溴甲基-2-氰基联苯 |
| CAS号 | 114772-54-2 |
| 分子式 | C₁₄H₁₀BrN |
| 分子量 | 272.14 |
| 外观 | 白色至类白色结晶粉末 |
| 主要应用 | 厄贝沙坦中间体、沙坦类抗高血压药物中间体 |
| 储存条件 | 密封、避光、阴凉干燥,建议 2-8°C 惰性气体保护 |
五、常见问答(FAQ)
问:2-氰基-4'-溴甲基联苯主要用于什么?
答:2-氰基-4'-溴甲基联苯主要用于合成抗高血压药物厄贝沙坦,是厄贝沙坦工业合成路线中的关键中间体。
问:CAS 114772-54-2 的化学名称是什么?
答:CAS 114772-54-2 对应的常见中文名为2-氰基-4'-溴甲基联苯,也可称为4'-溴甲基-2-氰基联苯。
问:2-氰基-4'-溴甲基联苯在厄贝沙坦合成中起什么作用?
答:它提供联苯母核、溴甲基烷基化位点以及氰基四唑前体,完成厄贝沙坦合成中的 N-烷基化和四唑成环关键步骤。
综上,2-氰基-4'-溴甲基联苯(CAS:114772-54-2)是抗高血压药物厄贝沙坦工业合成路线的核心中间体,并在沙坦类新药研发、联苯型精细化学品合成中具有重要价值。对于医药中间体采购、工艺开发或杂质研究,该化合物均是重点关注品种。
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