2-氨基-3,5-二溴苯甲醛 （CAS：50910-55-9）的应用

2-氨基-3,5-二溴苯甲醛（英文名：2-Amino-3,5-dibromobenzaldehyde，CAS：50910-55-9）是一种含溴、氨基和醛基的芳香族双官能团化合物。因其独特的化学结构，它被广泛用作医药中间体、有机合成中间体和药物分子砌块，尤其在盐酸氨溴索、盐酸溴己新等祛痰药的生产中具有不可替代的地位。

一、2-氨基-3,5-二溴苯甲醛的基本信息

该化合物的结构特点在于：苯环上同时含有邻位氨基和醛基，并在3、5位引入两个溴原子。这种组合赋予其优异的环化反应活性和后续偶联修饰潜力。

二、核心应用领域

1. 盐酸氨溴索关键中间体——最核心的下游应用

2-氨基-3,5-二溴苯甲醛是合成盐酸氨溴索（Ambroxol Hydrochloride） 的关键起始原料或核心中间体。盐酸氨溴索是临床上广泛使用的祛痰药，用于急慢性呼吸道疾病、支气管炎、肺炎等伴有痰液分泌异常的治疗。

在合成路线中，2-氨基-3,5-二溴苯甲醛与反式-4-氨基环己醇经缩合、还原胺化得到氨溴索，再成盐即可获得盐酸氨溴索。因此，该中间体的质量和供应稳定性直接影响盐酸氨溴索原料药的生产成本与产能。

2. 盐酸溴己新关键中间体——另一重要药物应用

盐酸溴己新（Bromhexine Hydrochloride） 同样是一种常用祛痰药，其在体内可代谢为氨溴索。2-氨基-3,5-二溴苯甲醛与N-甲基环己胺经还原胺化即可制备溴己新游离碱，进一步成盐得到盐酸溴己新。

由于溴己新和氨溴索在呼吸系统疾病治疗中需求量大，2-氨基-3,5-二溴苯甲醛作为两者共同的关键中间体，在医药化工市场中具有持续稳定的

3. 喹唑啉、喹啉类杂环化合物的重要合成砌块

2-氨基-3,5-二溴苯甲醛具有邻氨基苯甲醛结构，是构建含氮杂环的经典前体。其可与脲、硫脲、胍、酮、β-二羰基化合物等发生环化反应，生成喹唑啉、喹啉、喹唑啉酮等杂环骨架。

这些杂环骨架广泛存在于抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗炎等活性药物分子中。尤其两个溴原子可作为后续Suzuki偶联、Heck反应、Buchwald-Hartwig胺化等交叉偶联反应的活性位点，便于快速构建结构多样的化合物库。

4. 席夫碱配体与功能材料前体

由于分子中同时存在醛基和氨基，2-氨基-3,5-二溴苯甲醛可与胺类化合物缩合形成席夫碱，或作为配体用于金属配合物的合成。这类配合物在荧光探针、金属离子检测、催化等领域具有潜在应用价值。

此外，溴代芳香醛还可用作有机功能材料中间体，通过偶联反应引入共轭基团，用于光电材料或染料的修饰。

5. 有机合成方法学研究中的双官能团底物

在有机合成方法学中，2-氨基-3,5-二溴苯甲醛常被用作双官能团模型底物，用于研究串联环化、多组分反应、C-H官能化等新反应。其溴原子的区域选择性也为研究芳环亲电取代或金属催化偶联提供了便利。

三、2-氨基-3,5-二溴苯甲醛的合成路线简述

工业上通常可由2-氨基苯甲醛或邻硝基甲苯衍生物出发，通过溴代反应在3、5位引入溴原子，再经还原、氧化等步骤制得。也可以由3,5-二溴-2-硝基甲苯经还原、氧化得到目标产物。不同工艺的收率和纯度会直接影响其在下游药物合成中的表现。

四、常见问题FAQ

Q1：2-氨基-3,5-二溴苯甲醛的CAS号是多少？
A：其CAS号为 50910-55-9。

Q2：2-氨基-3,5-二溴苯甲醛主要用于合成什么药物？
A：主要用于合成盐酸氨溴索和盐酸溴己新，两者均为重要的祛痰药。

Q3：2-氨基-3,5-二溴苯甲醛的分子式和分子量是什么？
A：分子式为 C₇H₅Br₂NO，分子量为 278.93。

Q4：为什么2-氨基-3,5-二溴苯甲醛是重要的医药中间体？
A：因为它兼具邻氨基苯甲醛的环化能力和双溴取代的偶联修饰位点，既能构建喹唑啉等杂环，又能用于氨溴索、溴己新等药物的合成。

Q5：2-氨基-3,5-二溴苯甲醛如何储存？
A：应避光、密封，在阴凉干燥处保存，避免与强氧化剂接触。

通过以上内容可以看出，2-氨基-3,5-二溴苯甲醛（CAS：50910-55-9） 是一种兼具高附加值和高反应活性的精细化工中间体。其在下游祛痰药、含氮杂环药物及功能材料等领域的应用，使其成为医药化工行业中值得重点关注的关键原料之一。