环丙基(4-(1-羟基-2-甲基丙烷-2-基)苯基)甲酮（CAS：169280-26-6）：特性、应用与关键词解析

摘要

环丙基(4-(1-羟基-2-甲基丙烷-2-基)苯基)甲酮，英文名 Cyclopropyl(4-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)phenyl)methanone，CAS号：169280-26-6，是一种含 环丙基羰基 与 叔醇侧链 的双官能团芳香酮类化合物。其分子式 C14H18O2，分子量 218.29 g/mol。该物质主要作为 医药中间体、有机合成砌块 和 药物化学结构修饰片段 用于构建具有生物活性的候选分子，尤其在含环丙基芳酮骨架的药物研发中具有较高价值。

一、化合物基础信息

二、结构特点与官能团解析

环丙基(4-(1-羟基-2-甲基丙烷-2-基)苯基)甲酮 的结构可拆分为三个关键片段：

1. 环丙基羰基片段
   含有 环丙基（C1CC1） 直接与 酮羰基 相连。环丙基具有独特的环张力和共轭电子效应，常用于提高分子的代谢稳定性、调节脂溶性。

2. 对位苯环结构
   苯环对位连接 环丙基甲酮 与 叔醇侧链，形成刚性芳香骨架，有利于与生物靶标产生 π-π 或疏水作用。

3. 1-羟基-2-甲基丙烷-2-基侧链
   即 —C(CH₃)₂CH₂OH，属于 叔醇/新戊醇型侧链。该羟基可发生酯化、磺酰化、卤代、氧化等反应，是重要的 官能团转化位点。

因此，该化合物是一种 双官能团中间体：既含 酮羰基，又含 伯羟基，可用于多步有机合成。

三、主要理化性质

以下部分数据为 计算值/预测值，仅供研究参考，具体以实测或批次 COA 为准。

四、主要应用领域

4.1 医药中间体与药物化学

环丙基(4-(1-羟基-2-甲基丙烷-2-基)苯基)甲酮（CAS：169280-26-6） 在药物化学中常被用作 关键中间体 或 结构砌块。其分子中的 环丙基芳酮骨架 和 叔醇侧链 可参与多种候选药物的合成与修饰，尤其在以下方向具有应用价值：

• 抗肿瘤候选化合物
  环丙基可增强分子刚性和代谢稳定性，苯环及酮基可提供关键结合作用。

• 内分泌治疗相关药物
  含芳香酮和羟基侧链的结构常用于构建激素受体调节剂或酶抑制剂类似物。

• 抗炎、抗菌活性分子
  该结构可用于合成含羟基、酮基的活性小分子库，进行构效关系研究。

4.2 有机合成砌块

该化合物的 羟基 和 酮羰基 均为活泼官能团，可进行以下转化：

• 羟基活化：转化为卤代物、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯；

• 氧化反应：将羟基氧化为羧酸或醛；

• 酮羰基反应：还原为醇、与格氏试剂加成、缩合生成腙/肟等；

• 偶联反应：通过苯环或侧链引入更复杂芳基、杂环片段。

因此，它可作为 多步合成路线中的核心中间体。

4.3 农药与精细化工

在农药化学和精细化工领域，含 环丙基 的芳香酮常被用于合成除草剂、杀菌剂或功能材料前体。CAS：169280-26-6 可作为此类 含环丙基芳酮类精细化学品 的合成原料或中间体。

五、储存与安全操作建议

• 储存条件
  建议密封、避光、干燥、低温保存，避免与强氧化剂、强酸、强碱接触。

• 操作防护
  目前该化合物暂无完整公开的 GHS 危险性分类，操作时应按一般有机化学中间体管理，佩戴防护手套、护目镜，避免粉尘吸入和皮肤接触。

• 稳定性
  在常规避光、干燥条件下相对稳定，但长期储存建议低温并定期检测纯度。

六、常见问题 FAQ

Q1：环丙基(4-(1-羟基-2-甲基丙烷-2-基)苯基)甲酮的 CAS 号是多少？
A：其 CAS号 为 169280-26-6。

Q2：该化合物的分子式和分子量是什么？
A：分子式 C14H18O2，分子量 218.29 g/mol。

Q3：环丙基(4-(1-羟基-2-甲基丙烷-2-基)苯基)甲酮主要用途是什么？
A：主要用于 医药中间体、有机合成砌块，参与合成含 环丙基芳酮 和 叔醇片段 的生物活性分子。

Q4：该化合物有哪些关键官能团？
A：含有 酮羰基、环丙基、苯环 和 1-羟基-2-甲基丙烷-2-基（叔醇侧链），具备双官能团反应特性。

Q5：储存时需要注意什么？
A：建议 密封、避光、低温干燥保存，操作时按常规有机中间体进行安全防护。