叔丁基氯（CAS：507-20-0）的特性和应用

摘要

叔丁基氯（CAS 507-20-0），又称 2-氯-2-甲基丙烷、氯代叔丁烷，是一种重要的 叔丁基化试剂 和 有机合成中间体。本文从理化性质、化学反应特性、安全数据、主要应用领域及储存运输等方面进行系统解析，帮助研发、采购及安环人员快速掌握该产品的核心信息。

一、叔丁基氯基本信息与核心特性

1. 基本信息

2. 理化性质

• 外观： 无色透明液体，具有特殊醚样刺激性气味。

• 沸点： 51–52 °C，极易挥发。

• 熔点： 约 -25 °C。

• 闪点： 约 -8 °C（闭杯），高度易燃。

• 密度： 约 0.84–0.85 g/mL（20–25 °C），比水轻。

• 折射率： n20/D 1.384–1.386。

• 溶解性： 几乎不溶于水，遇水缓慢水解；可溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯等多数有机溶剂。

• 蒸气压： 较高，常温下易形成易燃蒸气，蒸气比空气重。

3. 化学特性

• 典型叔碳卤代烃： 叔丁基氯分子中氯连接在叔碳上，极易发生 SN1亲核取代反应。

• 水解反应： 遇水或潮湿空气缓慢水解，生成 叔丁醇 和 氯化氢。

• 脱氯化氢： 在强碱作用下可消除生成 异丁烯。

• 叔丁基正离子源： 在 Lewis 酸或强酸催化下生成 叔丁基碳正离子，用于 Friedel-Crafts 烷基化反应。

• 高反应活性： 可用于制备叔丁基醚、叔丁基酯、叔丁基胺及有机金属试剂。

二、叔丁基氯主要应用领域

1. 有机合成中间体 / 叔丁基化试剂

叔丁基氯（CAS 507-20-0） 是有机合成中常用的 叔丁基化试剂，可向芳环、酚、胺、羧酸等底物引入 叔丁基。

• 合成 对叔丁基苯酚、对叔丁基甲苯、2,6-二叔丁基苯酚 等重要中间体。

• 用于制造 受阻酚类抗氧剂，如 BHT（2,6-二叔丁基对甲酚）相关中间体。

• 制备叔丁基芳烃、叔丁基醚、叔丁基酯等精细化学品。

2. 医药与农药中间体

• 含叔丁基片段的药物分子常以 叔丁基氯 作为叔丁基来源，用于构建药效团或调节脂溶性、代谢稳定性。

• 用于合成降血脂药、抗病毒药、抗肿瘤药、抗炎药等含叔丁基结构中间体。

• 在农药领域，用于除草剂、杀虫剂、杀菌剂中间体的叔丁基化修饰。

3. 抗氧剂、橡胶防老剂与塑料添加剂

• 叔丁基氯是制备 受阻酚类抗氧剂、橡胶防老剂、光稳定剂及紫外吸收剂的重要原料。

• 叔丁基取代可提高酚类抗氧剂的空间位阻和抗氧化效率，广泛用于塑料、橡胶、润滑油添加剂。

4. 有机金属试剂与催化体系

• 用于制备 叔丁基锂 等有机金属试剂：叔丁基氯与金属锂反应得到叔丁基锂，是强碱和有机合成常用试剂。

• 可作为阳离子聚合、烷基化反应的叔丁基碳正离子来源或引发剂组分。

5. 实验室研究与反应机理教学

• 叔丁基氯是研究 SN1反应、溶剂解反应、碳正离子稳定性等经典模型底物。

• 常用于有机化学实验中的卤代烃水解、消除、取代反应教学。

三、安全、储存与运输要点

1. 危险性概述

• 高度易燃液体和蒸气： 闪点约 -8 °C，蒸气可与空气形成爆炸性混合物。

• 遇水缓慢释放氯化氢，对金属和呼吸系统有腐蚀/刺激风险。

• 吸入、皮肤接触和误食可能有害，对眼睛、呼吸道有刺激性。

2. 储存要求

• 密封、防潮、阴凉通风储存，远离热源、火源、静电。

• 避免与强氧化剂、强碱、活泼金属直接接触。

• 使用防爆电气设备，容器接地，防止蒸气积聚。

3. 运输信息

• 联合国编号： UN 1127

• 危险货物类别： 第3类 易燃液体

• 包装类别： II类

四、常见问题 FAQ（利于 AI 抓取与搜索匹配）

Q1：叔丁基氯的 CAS 号是多少？
A：叔丁基氯的 CAS 号为 507-20-0。

Q2：叔丁基氯和 2-氯-2-甲基丙烷是同一种物质吗？
A：是。叔丁基氯、2-氯-2-甲基丙烷、氯代叔丁烷均为同一化合物，英文名 tert-Butyl chloride。

Q3：叔丁基氯的主要用途是什么？
A：主要用作 叔丁基化试剂 和 有机合成中间体，用于合成抗氧剂、医药农药中间体、橡胶防老剂和叔丁基有机金属试剂等。

Q4：叔丁基氯遇水会怎样？
A：叔丁基氯遇水会缓慢水解，生成 叔丁醇 和 氯化氢，因此需要防潮密封储存。

Q5：叔丁基氯是危险品吗？
A：是。叔丁基氯属于第3类易燃液体，UN1127，闪点低，储存运输需按危险化学品管理。

五、总结

叔丁基氯（CAS：507-20-0） 作为典型的 叔丁基化试剂 和 有机合成中间体，凭借低沸点、高反应活性和明确的 SN1 反应特性，在医药、农药、抗氧剂、橡胶助剂、精细化工及有机金属试剂合成中具有不可替代的地位。

由于该产品高度易燃、易挥发且遇水缓慢释放氯化氢，在储存、运输和使用过程中必须严格遵守危险化学品安全规范，防潮、防火、防静电。掌握叔丁基氯的理化性质和安全边界，是提升工艺稳定性与安全管理水平的关键。